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的幕府大约有七千多人。总大将由北条一门的年轻阿苏治时担任。虽然只是个十五岁的年轻人，但因为是得宗家(北条惣领家)、北条高时的义子，被任命为讨幕军的旗头。
北条得宗家的御内人(北条家直参)、长崎高贞作为支持治时的参谋，被派往军队担任奉行。是实际的总指挥。
“这座城已经吃过一次苦头了。不要正面进攻，要绕到城的侧面射箭。”
长崎高贞射了好几次箭，钉住了正季等人。
“如果不能喝水，就不可能守住城。要尽快找到水源，控制它。”
“遵命。”
贴身侍卫跑去向士兵们传达高贞的命令。
作为军事奉行的高贞，吸取了过去赤坂城之战的教训，慎重而切实地对赤坂城攻击。
赤坂城为了守城，修建了多条水路来确保水源。然后，为了不被发现，放上树木，盖上泥土把它藏起来。但是，这条水道很快被幕府军找到并全部控制，楠木正季立刻头疼不已。
正季在军粮库向家臣打听水的储备情况时，城将平野重吉带着家臣进来了。
“小弟(正季)，你不是说必要时可以撤退到千早城，但现在必须先突破敌军的包围。在太阳底下，士兵是无法行动的。”
重吉以一副被骗了的架势逼近正季。
对正季来说，这么快就找到了隐藏的水道，实在是意料之外。
“我知道，我已经派人去请哥哥帮忙，请他们从千早城来相助。”
重吉咂了咂舌头。
“听说镰仓已经出兵千早城了。你说的这个有用吗”
说着，重吉瞪着正季，离开了兵粮库。面对重吉情绪化的态度，正季心里像被苦虫咬烂了一样沉默着。
第二天，平野重吉在本丸(主郭)的军营里，只召集了自己的家臣。
我现在说的不是好消息，我想把城将给卸任了,安心地向幕府请罪求原谅。不过,这事楠木兄弟是不会允许的。我们必须瞒着他们。以上我说的方案希望大家同意。”
平野的家臣们大吃一惊，面面相觑。
为了不让正季发现，重吉立刻派使者前往幕府军长崎高贞的阵地。
第二天和昨天一样，赤坂城的士兵们和前来的士兵们继续互相瞪视。在这种情况下，幕府方面突然向位于城下的虎口门调动了兵力。南北狭长的赤坂城由城将平野重吉守卫北边的长坂城，副将楠木正季守卫南边的长坂城。
正季刚从神宫寺正师那里得到消息，咽了一口唾沫。
“怎么，幕府军发起总攻了”
“也不太像，这么说的话，士兵好像太少了。”
听了正师的话，正季急忙爬上高台，看向城外的士兵。原以为平野的守备兵和前来的士兵之间已经开战，没想到平野的士兵们已经打开虎口门走出城外，把刺刀和弓箭等武器交给了幕府的士兵。
“重吉怎么向敌人投降了？啊，那是……”
站在橹上的正季凝视着。幕府的士兵包围了解除武装的平野军，发生了小规模冲突。